1945年8月，国共双方在重庆进行谈判，商讨建立联合政府。对此，汤尧就在会议上公开表示反对：“共产党革命的对象就是国民党，合作岂不等于欢迎革自己的命。国民党是革命党，共产党也是革命党，都不是外国那样的议会政党，怎能合作来联合执政呢？”

由于是公开场合，作为国防部长的白崇禧急忙制止汤尧的言论，并说：“委员长的聪明还不如你吗？我们只服从命令，无需多言。”

会议结束后，白崇禧把汤尧拉到一边，亲自给汤尧进行解释：“现在日本投降，它占领的重要城市、战略要点，我们的部队都不能迅速前往接收，反之共产党的游击队都近在咫尺，一举足就可以加以占领。在这一转瞬间，可能打日本打了八年都替共产党作了饭。所以委员长决定，已投降的日伪军，非奉命不得轻易把任何城市要点让给共产党，必须暂时替我们固守。另外再想法迟滞共产党的行动，假装和他商谈，一面加紧将军队急速向各沦陷区挺进。这是委员长在没有办法之中想出来的办法。他还不知道国共无合作的可能吗？”

不得不说，汤尧对于国共形势的认知确实不太行。到了解放战争后期，绝大部分人都已经清楚认识到国民党败局已定，但汤尧还是要趟这蹚浑水。

汤尧长期从事后勤工作，当时的任务是管理国民党陆军总部人员，为避免人员都拥挤在四川，汤尧一行人则被安排退往云南。这原本是件好事，因为退往四川的国民党残余力量最终都被解放军包围，给一锅端。

到了1949年12月，汤尧已经顺利完成了任务，把人员都安置到了云南曲靖一带，汤尧本人可以去台湾。但蒋介石为了垂死挣扎，要求顾祝同亲自去云南指挥最后残存的部队第8军和第26军，顾祝同怕有去无回，就忽悠汤尧代替自己去云南指挥，并任命其为陆军总司令部副总司令兼第8兵团司令官。

没有看清楚局势，还抱有侥幸心理的汤尧就心动了，并表示：“大势已去，大官都怕死，孤臣孽子就让我当吧。”

除此之外，和汤尧关系密切的白崇禧也进行了助攻。白崇禧得知汤尧升官后，就对他说：“好极啦！赶快去干，不是今天存亡关头，蒋介石连一个连排长都不会临到你的头上，兵权只许可他的徒子徒孙掌握，哪还有你的一份！可是你，一隅之地，一个兵团，怎样抵抗得住共产党呢？识时务者为俊杰，最好退到越南去，暂且屈居在保大之下，保全实力，以待第三次世界大战起来。你们有了现成军队，就有了前途。好在外交方面，我已经办好，你只去享现成的就好了。”

看起来有退路的汤尧万万没想到，解放军进攻的速度实在太快，还没有反应过来。他所指挥的第8军和第26军就被解放军包围，根本来不及撤到边境上去，汤尧本人也当了俘虏，进了功德林。