1937 年，孟小冬去看望闺蜜姚玉兰，夜里与她同床而睡。谁料，闺蜜趁她睡熟溜出去，让丈夫杜月笙进了房间。杜月笙蹑手蹑脚的来到床边，看着孟小冬抖动的眼皮，心中一喜，掀起被子扑了上去。

孟小冬其实根本没睡熟。唱戏的人耳朵都灵，姚玉兰起身时床板吱呀一声轻响，孟小冬就醒了。孟小冬原本以为姚玉兰只是起夜去厕所，没想到进来的会是杜月笙。

杜月笙的手刚碰到孟小冬的腰身，孟小冬猛地翻身坐起，一把扯过被角把自己裹得严严实实。黑暗里，孟小冬看清了杜月笙的轮廓，声音压得很低却带着刺：“杜先生，您走错房了。”

杜月笙嘿嘿干笑了两声：“小冬，你玉兰姐特意腾的床，别辜负她的好意。” 孟小冬咬着牙下床摸鞋：“我敬您是上海滩的人物，别做让人看不起的事。” 杜月笙拦住孟小冬的去路，语气软了下来：“梅兰芳给不了你的，我都能给。” 这句话戳中了孟小冬的痛处，孟小冬用力推开杜月笙，拉开房门就往楼下冲。姚玉兰正站在楼梯口，脸上堆着心虚又讨好的笑。

孟小冬看都没看姚玉兰一眼，冷冷甩下一句 “从今往后，咱们情分尽了”，转身叫了辆黄包车就走了。

孟小冬当时能这么硬气，不是凭空来的，是之前结结实实吃过名分的大亏。1925 年，孟小冬在北京和梅兰芳同台演出，两人台上配合默契，台下慢慢生出感情。

当时梅兰芳已有两位夫人，却以兼祧两房为由，拍着胸脯承诺会给孟小冬一个正式名分。

1927 年，孟小冬和梅兰芳在冯耿光公馆秘密结婚，只请了二十几个圈内亲友。两人凑钱在北京东四九条买了一处小院子，过了几年安稳日子。

1930 年，孟小冬的母亲去世，孟小冬要求以梅家儿媳的身份去奔丧，却遭到梅兰芳二夫人福芝芳的坚决反对。福芝芳甚至以腹中胎儿相要挟，梅兰芳最终选择妥协，让孟小冬不要去。这件事让孟小冬彻底心死。

1933 年 9 月，孟小冬在天津《大公报》头版连续三天刊登紧要启事，声明和梅兰芳脱离所有关系。杜月笙当时就看不惯梅兰芳这种拖泥带水的做法，出面帮孟小冬讨回了四万大洋的补偿。

梅兰芳没办法，只能卖掉北平无量大人胡同的花园住宅凑钱，随后举家迁居上海。

不过杜月笙也没因为那晚的事记恨孟小冬，反而更欣赏她的性子。接下来的十几年里，杜月笙一直暗中照顾孟小冬的生活。抗战期间，孟小冬留在北平，杜月笙还托人给孟小冬送钱送药，帮孟小冬解决了不少麻烦。

1945 年抗战胜利后，姚玉兰亲自写信邀请孟小冬来上海养病。此时孟小冬患有严重的哮喘，孤身一人在北平日子过得凑合，加上时局动荡，最终答应了姚玉兰的邀请，住进了杜公馆。但孟小冬始终和杜月笙保持着分寸，没松口要任何名分。

1947 年 9 月，杜月笙为庆祝六十大寿，同时为陕西水灾募捐，在上海中国大戏院举办了十天的赈灾义演。这次义演请来了马连良、谭富英、杨宝森等全国所有顶尖的京剧演员，说是整个京剧史上阵容最豪华的一次义演也不为过。

孟小冬作为压轴，在 9 月 7 日和 12 日出演了两场《搜孤救孤》。演出门票刚放出来就被抢得一干二净，黄牛把票价从五十万旧币炒到了五百万旧币，还是一票难求。

很多外地戏迷专门坐飞机赶来上海，甚至把上海滩的无线电收音机都买脱销了，买不到票的人只能守在收音机旁听实况转播。演出结束的当晚，孟小冬正式宣布告别京剧舞台。

尊严不是奢侈品，而是一个人安身立命的根本。

1949 年 5 月，上海解放前夕，杜月笙带着全家和孟小冬逃往香港。此时杜月笙已经病重，哮喘和心脏病反复发作，连下床都困难。

孟小冬一直守在杜月笙身边，悉心照料杜月笙的饮食起居，偶尔还会唱几句京剧给杜月笙解闷。

1950 年，杜月笙计划带着全家移居法国，让管家统计需要办理护照的人数。就在管家拿着名单挨个核对的时候，孟小冬突然轻声问了一句：“我跟着去，算丫头呢，还是算女朋友呀？”

这句话一出口，在场的人全愣住了。杜月笙看着孟小冬那张没什么表情的脸，心里一下子就堵得慌。

杜月笙这才意识到，自己和孟小冬在一起这么多年，一直欠孟小冬一个堂堂正正的名分。杜月笙当即摆摆手，让管家停下手里的工作，一字一句地说：“移居的事先放一放，我要先和小冬举行婚礼。”