1928年，梅大栋被捕，敌人为了羞辱他，故意把他和偷牛贼关在一起，谁知偷牛贼对梅大栋说：“梅先生，你想不想逃出去啊？” 梅大栋长大后考入宣城省立第四师范学校，那时候正好赶上五四运动高潮。他积极参与学生游行，散发传单，抵制日货，思想上开始转向进步。1920年学校请来恽代英当教务主任，梅大栋帮着组建新文化促进会和学生自治会，传播新思想。 两年后，他跟同学搞起社会主义青年团小组，推动皖南地区早期团组织活动。1923年10月，他经介绍去安源路矿学工人运动，当上工会学校老师，教识字和技能。次年1月正式入党，担任工人俱乐部秘书，管日常事务。 1927年四一二事变后，5月他派人回乡，集八百农民武装攻城，可惜失败，好多骨干没了命。同年11月他重返旌德，继续地下工作，次年发起揭露县教育局长江养吾贪污的倒江运动。 梅大栋在旌德推动农民协会，减租减息，让地主乡绅坐不住。1928年春天，他领几百农民暴动，想推翻县政府，但力量太悬殊，很快就败了。 他在转移中被抓，国民党知道他是骨干，文化人出身，直接上酷刑，老虎凳、辣椒水轮番来，但他咬牙没吐半个字。国民党监狱墙是土坯，质量差，因为工程款被贪了。 梅大栋被关进去时，当局特意把他扔到最破的牢，跟偷牛贼老曹同住。老曹本是贫农，偷回自家牛被抓，之前在梅大栋办的夜校学过字，认出他来。国民党县长想借这安排侮辱梅大栋，让他跟底层罪犯混，磨掉意志。 监狱管理乱，狱卒有时睁眼闭眼。梅大栋叔叔刘银贵探监时，带话协调外援。国民党在安徽镇压共产党人很狠，那年抓了不少，很多人直接枪毙。梅大栋作为本地党组织创建人，国民党想从他身上挖情报，但他的坚韧让计划落空。 偷牛贼老曹平时被狱卒踢打，地位低，但这反倒给了他们机会。国民党当局腐败，监狱设施简陋，为后来的事埋下隐患。 1928年12月2日夜里，大雨倾盆，梅大栋和老曹用竹筷子挖墙。那墙土坯潮湿，容易松动，他们白天装不认识，晚上挖土，藏在厕所或被窝下。狱卒陈某巡查时，没仔细查，可能有同情心。 挖了几天，墙洞通了，两人趁雨声溜出，跑到杭州。国民党事后气急败坏，抓了狱卒，县长挨批。这事暴露国民党监狱管理烂，工程腐败。梅大栋逃出后，联系党组织，继续在皖南山区工作。 他常提这事，说革命靠群众，哪怕底层人也能出力。国民党总想用侮辱打垮共产党人，但忽略人心向背。
