1343年（北朝康永二年，南朝兴国四年）花园院也许觉得动乱已经初步平息有小康气象，也许觉得自己病弱之身，对将来感到不安，急着想编撰室町幕府成立以来的第一部敕撰集《风雅集》。 光严院按照惯例，咨问幕府（编撰敕撰集已经是王朝行事，需要幕府同意），但是幕府没有立即作答（表面理由是太忙）。 次年（康永三年）十月，当足利直义因为感谢位阶升叙而参院的时候，上皇又催促了这件事（洞院公贤《园太历》康永三年十月二十三日条）。

足利直义和光严院（京极派的中心人物）关系很好（《室町時代の将軍家と天皇家》勉诚出版，2015），但是观应扰乱之际，直义下到南朝，和光严院的良好关系也崩了。 《风雅集》大体完成于贞和五年（1349），与此同时，因为执事高师直的处理问题，足利尊氏与直义爆发了对立（即“观应扰乱”，贞和五年至文和四年1355)，过程中足利尊氏一度与南朝讲和（正平六年（1351）的正平一统），北朝暂时取消，崇光天皇和直仁东宫被废；但四个月后与南朝的讲和破裂，文和元年（1352）2月被囚镰仓的直义死去（是被毒死还是自然死不知道）。同时占领京都后撤退的南朝军队将光严、光明、崇光三上皇和直仁亲王强行带去南朝，6月转移到吉野的贺名生。这对北朝的权威是一个大打击（作为正平一统的条件，三种神器也交给了南朝）。 足利尊氏、义诠父子于是扶持崇光上皇的弟弟后光严天皇即位，试图再建北朝。足利尊氏击败直冬（足利尊氏儿子，过继给足利直义作犹子）后，于延文元年（1357）奏请后光严天皇指定二条为定编纂新的敕撰集（《新千载集》，即第十八部敕撰集）。足利尊氏于延文三年去世，《新千载集》在义诠的推动下于延文四年编成，这是第一部由武家上奏而编成的敕撰集。 “千载”这个名字以前用过两次，最初是后白河院下命藤原俊成编撰的《千载和歌集》，位于崇德院命藤原显辅编的《词花集》之后；其次是后宇多天皇命二条为世编的《续千载集》，位于伏见院命京极兼为编的《玉叶集》之后，有点拨乱反正、恢复正统的含义。