获得特赦后，杜聿明与军统旧人沈醉，曾在一次闲谈中提起戴笠。杜聿明说，像戴笠那样的人，如果活到解放，肯定没有好下场。

杜聿明与戴笠皆出身黄埔，但并非同辈。杜是第一期，戴只是第六期，而且并未毕业，论军中正统资格，两人高下立判，但在蒋记的权力盘子里，资历并不是唯一的秤砣。
抗战之前，杜聿明先在关麟征的第二十五师当旅长，参加长城抗战，随后创办陆军装甲兵团，埋头练兵，戴笠则在复兴社特务处编织那张密不透风的特务大网。
两人虽同属复兴社，却分属完全不同的平行系统，那时并无实质交往。直到1939年底，杜聿明率第五军在昆仑关攻坚，重创日军第五师团第二十一旅团，此战经国民政府宣传机器全力开动，杜聿明一夜之间成为全国闻名的“昆仑关英雄”。
戴笠嗅觉何等灵敏，深知蒋介石此时需要一个能打硬仗的黄埔门面来振奋士气。沈醉在《戴笠其人》一书中便提到，戴笠第一时间给杜聿明发去贺电，并动用军统掌握的宣传渠道为第五军大肆鼓吹。
杜聿明对此的反应，是不卑不亢地保持距离。他后来在昆明对亲近袍泽说过一句很能体现其姿态的话：“戴雨农这个人，太热络，军人跟他不能走得太近。”
昆仑关战役之后，戴笠曾赠送杜聿明一辆轿车，杜聿明接受了，两人之间的私交算是开了个头。

两人第一次真正在工作层面产生交集，是1942年第一次缅甸战役。
杜聿明以中国远征军副司令长官兼第五军军长的身份入缅，戴笠派军统缅甸站人员随军，负责敌后情报，然而这次配合给杜聿明留下的印象极坏。杜聿明后来在如此评价：“军统局在缅甸的情报工作，实在害人不浅。所报敌情，多是捕风捉影，甚至凭空捏造，导致指挥部判断一再失误。”他还具体举出，同古会战后，军统一度传来“瓢背以南发现敌重兵集团”的情报，事后证明纯属子虚，严重干扰了指挥决心。
戴笠闻知杜聿明的抱怨，曾对人辩白说“光亭败退，总要找些理由”，而杜聿明则私下对参谋长罗又伦讲：“搞特务的人，以为打仗也和他们那套一样，全无军事常识。”

两人一生中最重要的合作，也是冲突最直观的一次，是1945年10月武力解决龙云。
抗战刚胜利，蒋介石决意拔掉龙云这颗楔在西南十余年的钉子。杜聿明时任昆明防守司令，麾下第五军等部队正驻扎在昆明附近，成为执行这一任务的首选，戴笠则负责情报保障与特种配合。
1945年10月2日，戴笠携带蒋介石亲笔信从重庆飞抵昆明，信上要求杜聿明立即包围昆明，逼迫龙云赴渝。杜聿明后来在《蒋介石解决龙云的经过》一文中，对当时情形有极其细致的描述。他称呼戴笠时用了“特务头子”四个字，并写道：“戴笠当时显得十分紧张，唯恐变生肘腋，一再嘱咐我行动要快，不能给龙云任何喘息之机。”
行动开始后，龙云从公馆后门逃脱，上了五华山省府驻地，依托卫队抵抗。戴笠得报后连连顿足，当着杜聿明的面埋怨：“你的部队怎么搞的，连一个人都看不住！”杜聿明在回忆中记载了自己当时的反应：“我顶了回去，问他，你们军统派了那么多人日夜监视，不是说龙云当夜绝无动静吗？他又哑口无言。”这个细节，杜聿明事隔近二十年仍然记得清清楚楚，足见当时芥蒂之深。
龙云最终被迫登上飞往重庆的飞机。蒋介石为安抚滇人，也为了做样子给龙云看，下令将杜聿明撤职查办，罪名是“处理失当”，而戴笠不仅毫发无伤，反而因“处理龙案”更加受信。
杜聿明对此事耿耿于怀，在与黄埔旧友谈及此事时说：“解决龙云，主意是老头子出的，戴雨农跑来督战，事情办成了，责任全成了我一个人的。”
沈醉则提供了另一侧的观察。据他回忆，戴笠事后讲过这样一番话：“杜光亭打仗没得说，就是脑筋太死，政治上不够灵活。让他背这个处分，说不定对他将来还有好处。”

戴笠对杜聿明的评价一贯如此：能用、可交，但并非“自己人”。
戴笠曾说：“光亭兄没有野心，这对校长是好事，但我们要跟他办点什么事，他总是给你打折扣。”所谓打折扣，指的就是杜聿明始终不肯让军统力量过多渗入自己的部队。1945年底，杜聿明受命出任东北保安司令长官，赴任前戴笠曾主动提出派一支完整的情报队伍随行，杜聿明只答应在长官部设一个军统的联络组。戴笠很不痛快，对沈醉发牢骚说：“光亭这个人，以为光靠打仗就能成事，东北的局面哪有那么简单。”
这些话说完不过两个多月，戴笠便在南京岱山坠机事故中丧命。杜聿明当时正在锦州前线布置进攻，接到噩耗后，只对参谋长赵家骧淡淡说了一句：“戴雨农这一死，校长的耳目失了大半。”
此后，杜聿明在东北，继而在淮海战场，始终无法摆脱情报不灵、派系掣肘的泥沼。军统后身保密局所提供的敌情，依旧延续了戴笠时代虚夸不实的作风。杜聿明在《辽沈战役概述》中便严厉批评保密局情报“无非是把道听途说加以渲染”，致使决策一再错判。被俘以后，杜聿明曾对同押的宋希濂谈起过戴笠，宋希濂后来转述他的话：“戴雨农如果用得节制一些，只做耳目，不干预军政，也许还不至于把许多事搞乱。但他的个性太要强，凡事都要抓一把，这就成事不足、败事有余了。”